尽管目前各支球队的交易活动已经基本结束，但仍有多名自由球员正在寻求新的合同，其中就包括威斯布鲁克。在成为自由球员之后，威斯布鲁克一直对未来的去向保持沉默。对于即将步入职业生涯末期的他来说，选择一支适合自己打法的球队至关重要，即便他已经37岁，但他的状态依然有希望保持下去。
最近几个赛季，威斯布鲁克的评价并不理想，尤其是在效力湖人和快船期间，他被视作球队的“毒瘤”。然而，这两支球队的战术体系与他的打法并不匹配，这也是他无法打出稳定表现的原因之一。无论湖人还是快船，都有稳定的战术核心，并且在减少威少的球权，因此威斯布鲁克自然无法保持稳定的表现。
其实早在效力火箭时期，威斯布鲁克就已经在“出让”球权后导致状态下滑，但由于与哈登在打法上的默契，他仍然能够保持数据上的稳定。等到加入奇才后，威斯布鲁克虽然重新打出了场均三双的表现，但他自己也清楚这里并不是他的归宿，所以选择离开。这一次的离开让他再次面临新的挑战。
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